Il giovane difensore del FC Chiasso lascia con effetto immediato il FC Mendrisio per aggregarsi alla folta rosa della U21 bianconera.

Dopo aver debuttato in 1^ lega nel concitato finale della partita vinta dalla squadra di Ardemagni alla Linthstrasse di Tuggen, Maestri – classe ’99 – aveva trovato continuità dando un contributo importante alla causa del FC Mendrisio. Schierato sia da centrale che da laterale, il numero 17 ha scelto di cambiare il suo percorso formativo con la speranza di ottenere alla corte di Cocimano più minuti di gioco. Con la maglia del Mendrisio, Alessandro Maestri Caravita (Foto CHalcio) ha giocato 5 partite amichevoli (305′) e ottenuto 6 presenze in 1^ lega per un totale di 254′. Soltanto in una delle 14 partite (causa infortunio) il giocatore non ha fatto parte dei 18 di Mister Ardemagni.